Trong nước

Arsenal F.C.

Đối thủ chính của Chelsea là câu lạc bộ cùng thành phố Arsenal. Hai câu lạc bộ hàng đầu ở Luân Đôn luôn luôn có sự thù địch từ những năm 1930. Các trận đấu giữa họ thường sẽ thu hút một lượng khán giả lớn. Những người hâm mộ Chelsea đã trả lời khảo sát nói rằng họ coi Arsenal là đối thủ chính thực sự của họ, còn Tottenham và Queens Park Rangers là đối thủ truyền thống của họ.

Cuộc đối đấu đầu tiên giữa hai đội diễn ra vào ngày 09 tháng 11 năm 1907 tại sân Stamford Bridge. Đây là lần đầu tiên Giải Bóng đá hạng nhất Anh chứng kiến trận đấu giữa hai câu lạc bộ cùng thành phố Luân Đôn và đã thu hút một lượng cổ động viên đến sân xem thi đấu với kỷ lục 65.000 người. Một trận đấu giữa các câu lạc bộ tại Stamford Bridge vào năm 1935 đã thu hút người xem đến 82.905. Họ gặp nhau trong hai lần trong trận tranh FA Cup vòng bán kết vào năm 1950, kết quả Arsenal đều giành chiến thắng cả hai lần. Trong những năm 1960 Chelsea thống trị về thành tích đối đầu với 14 trận thắng, hai trận hòa và chỉ thua hai trận trong suốt thập kỷ.

Tại các giải tranh cup thể thức đấu loại trực tiếp, hai câu lạc bộ đã gặp nhau ở hai trận Chung kết Cúp FA 2002, khi đó Arsenal giành chiến thắng 2-0, và Cup liên đoàn Anh năm 2007, Chelsea thắng 2-1. Hai đội cũng đã gặp nhau tại UEFA Champions League vòng tứ kết trong mùa giải 2003-04, ở lượt đi mặc dù bị cầm hòa 1-1 trên sân nhà Stamford Bridge, nhưng lượt về Chelsea đã thắng 2-1 tại Sân vận động Highbury để tiến vào vòng bán kết.

Trong năm 2006, vụ chuyển nhượng của Ashley Cole từ Arsenal sang Chelsea tiếp tục làm dấy lên sự cạnh tranh, bởi Ashley Cole đã bị bắt gặp khi đang đàm phán với Chelsea 1 tháng trước khi chính thức chuyển sang Stamford Bridge thi đấu.

Trận thua đậm nhất của Chelsea trước Arsenal là vào mùa giải 2011-12, Chelsea khi ấy dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên người Bồ Đào Nha, ông André Villas-Boas đã để thua với tỷ số 3-5, trong đó có 1 cú hattrick của tiền đạo Robin van Persie bên phía Arsenal.

Còn trận thắng đậm nhất của Chelsea trước kình địch cùng thành phố Luân Đôn là nó diễn ra đúng vào ngày Arsène Wenger kỉ niệm 1000 trận dẫn dắt Arsenal vào năm 2014. Khi ấy Chelsea của José Mourinho, một người cũ vốn có những bất đồng với Wenger đã bất ngờ giành chiến thắng với tỷ số 6-0. Đó có thể coi là màn trả thù ngọt ngào của The Blues khi đã thua 3-5 vào năm 2011.

Tottenham Hotspur

Ngoài Arsenal ra, Tottenham được xem là đối thủ kình địch thứ hai của Chelsea. Hai câu lạc bộ ở Luân Đôn luôn có sự quyết liệt mạnh mẽ từ năm 1967. Trận đấu giữa họ thường sẽ thu hút khán giả lớn và đôi khi sẽ kết thúc trong các cuộc đụng độ bạo lực giữa những người ủng hộ. Theo một cuộc khảo sát năm 2004 của Planetfootball.com, Chelsea và Tottenham đều coi nhau là đối thủ thứ hai của họ, đứng đầu là câu lạc bộ Arsenal.

Trận đấu giải đấu đầu tiên giữa hai đội diễn ra vào ngày 18 Tháng 12 năm 1909 tại Stamford Bridge, Chelsea giành chiến thắng 2-1. Tuy nhiên, sự cạnh tranh bắt đầu diễn ra từ năm 1967 trong trận chung kết FA Cup, đó là trận chung kết đầu tiên của giải đấu chứng kiến một cuộc đối đầu nội bộ giữa giữa hai đội bóng đến từ Luân Đôn, và vì thế trận đấu thường được mệnh danh là Cockney Cup. Tottenham khi ấy đã thắng 2-1 để lên ngôi vô địch. Đối với người hâm mộ Chelsea, đó là một cú sốc lớn khi họ nhìn thấy hai cựu cầu thủ của mình, Jimmy Greaves và Terry Venables lên ngôi vô địch cùng đối thủ Tottenham.

Sự cạnh tranh đã được tiếp tục bùng lên trong mùa giải 1974-1975. Khi đó cả Chelsea và Tottenham đang chiến đấu để thoát ra khỏi nhóm xuống hạng từ Giải hạng nhất. Trước khi trận đấu trực tiếp, Chelsea với một điểm nhiều hơn đang xếp phía trên Tottenham, và đối thủ của Chelsea đang ở trong khu vực xuống hạng. Tottenham cuối cùng giành chiến thắng 2-0. Sau đó, Chelsea không thể giành chiến thắng trong hai trận đấu còn lại của họ và cuối cùng bị xuống hạng từ giải hạng nhất còn Tottenham trụ hạng với 1 điểm nhiều hơn.

Từ những năm 1990, Chelsea đã thống trị trong các lần đối đầu với Tottenham, họ bất bại trước đối thủ của họ hơn một thập kỷ, mà đỉnh cao là chiến thắng 6-1 trên sân White Hart Lane của Tottenham. Đó cũng là trận thắng đậm nhất của Chelsea trước Tottenham, cũng là trận thắng đậm nhất trên sân của đối thủ. Vào ngày 5 tháng 11 năm 2006, Tottenham đánh bại Chelsea 2-1 trên sân White Hart Lane, kết thúc thời gian dài 16 năm mà không có nổi một chiến thắng trước The Blues.

Vào ngày 1 tháng 3 năm 2015, Chelsea đã giành Cúp Liên đoàn bóng đá Anh sau chiến thắng 2-0 trước Tottenham, hai bàn thắng được ghi bởi John Terry và Diego Costa. Sau trận đấu, các fan đã đụng độ trong một tàu điện ngầm.

Châu Âu

Barcelona

Tại châu Âu, đối đầu mà Chelsea gặp nhau nhiều nhất là câu lạc bộ đến từ Tây Ban Nha, Barcelona. The Blues đã chạm trán với đội bóng xứ Catalan tổng cộng 12 lần với thành tích 4 thắng, 3 thua và 5 hòa. Lần đầu tiên 2 đội gặp nhau tại Cup châu Âu là ở vòng tứ kết UEFA Champions League mùa giải 1999-2000, Chelsea khi ấy đã đánh bại được Barca ở trận lượt đi với tỉ số 3-1, nhưng lượt về họ bất ngờ để Barca đè bẹp 1-5 trên sân Nou Camp và bị loại.

Vào năm 2005, lá thăm đã đưa Chelsea khi ấy được dẫn dắt bởi José Mourinho gặp lại Barcelona tại vòng 1/16. Trận lượt đi trên đất Tây Ban Nha, dù đã mở tỉ số trước, nhưng Chelsea đã để đối thủ ghi liên tiếp 2 bàn trong vòng 10 phút và thất bại với tỉ số 1-2. Nhưng ở trận lượt về trên sân Stamford Bridge, sau 20 phút thi đấu, Chelsea đã vượt lên dẫn trước với tỉ số 3-0, dù đã để Ronaldinho bên phía Barca lập cú đúp rút ngắn tỉ số xuống còn 2-3, nhưng với pha lập công phút 76 của trung vệ John Terry cũng đủ để giúp Chelsea tiến vào vòng trong sau chiến thắng 4-2 ở trận lượt về và 5-4 sau cả hai lượt trận.

1 năm sau đó, duyên nợ lại đưa Chelsea gặp Barca tại vòng 1/16 UEFA Champions League mùa giải 2005/06. Lượt đi tại Stamford Bridge, Chelsea đã vượt lên dẫn trước nhờ pha phản lưới nhà của Thiago Motta, nhưng kịch bản trận lượt đi ở mùa trước lập lại, người hung một năm trước, John Terry đá phản lưới nhà giúp Barca cân bằng tỉ số 1-1 trước khi Samuel Eto'o ấn định chiến thắng 2-1 cho Barca trên sân khách. Và sau đó ở trận lượt về, dù Frank Lampard đã ghi bàn phút 90 giúp Chelsea cầm hòa 1-1 trên sân Nou Camp nhưng không đủ giúp Chelsea vượt qua vòng 1/16.

Mùa giải 2008/09, Chelsea dưới thời của Guus Hiddink tiếp tục gặp Barca tại vòng bán kết. Sau trận lượt đi hòa nhau 0-0 trên sân Nou Camp, Chelsea được thi đấu trận lượt về trên sân nhà. Cả trận đấu Chelsea đã bị cướp mất 2 quả Penalty khi trọng tài từ chối cho đội nhà được hưởng, đồng thời quyết định khó hiểu của trọng tài khi rút chiếc thẻ đỏ để đuổi tiền đạo Didier Drogba ra khỏi sân, hệ quả dù Chelsea bảo vệ tỉ số 1-0 nhưng đến phút bù giờ, Andres Iniesta ghi bàn giúp Barca cầm hòa 1-1 qua đó Chelsea bị loại bởi luật bàn thắng trên sân khách.

Năm 2012, hai đội gặp nhau tại bán kết Cup châu Âu năm đó. Trận lượt đi với lợi thế sân nhà, Chelsea đã đánh bại Barcelona với tỉ số 1-0 nhờ pha ghi bàn của tiền đạo Didier Drogba vào những phút cuối hiệp 1. Lượt về Barca nhanh chóng dẫn trước 2-0, dù trung vệ John Terry bị đuổi nhưng Chelsea đã gỡ được 1 bàn trước khi tiền đạo Fernando Torres từ 1 pha phản công đi bóng qua thủ môn để ấn định tỉ số hòa 2-2, đưa Chelsea vào trận chung kết gặp Bayern Munich.